Суть проблеми в тому, що якщо з рейду вийняти саме перший диск, то Grub-2 не захоче завантажувати систему. Як варіант, можна поставити завантажувач Lilo по цій інструкції.
Покопавшись день в гуглі, нашкрябав просте рішення. Після установки Debian Squeeze на RAID-1 потрібно встановити завантажувач на другий диск. Робиться це так: